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聯(lián)吡啶到底有毒嗎

2022-09-28 10:05:15

聯(lián)吡啶到底有毒嗎


  常溫下,吡啶是一種無(wú)色液體,有刺激性魚(yú)腥味,熔點(diǎn)-41.6℃,沸點(diǎn)115.2℃,密度0.9819g/cm3。可以與水、乙醚和乙醇等任意比例混合。其本身也可作溶劑,可以溶解各種有極性或無(wú)極性的化合物,甚至是無(wú)機(jī)鹽。其溶解性與其他有機(jī)化合物有所不同的是:吡啶環(huán)上被取代的羥基越多,其在水中的溶解度反而下降。

聯(lián)吡啶

  吡啶是典型的雜環(huán)芳香化合物。由于在吡啶環(huán)中的氮的電負(fù)性大,與苯環(huán)相比缺電子,故難發(fā)生親電取代反應(yīng),其親電取代反應(yīng)在3-或5-位進(jìn)行,與硝基苯類似。相反地,吡啶能與強(qiáng)堿發(fā)生親核取代反應(yīng),例如齊齊巴賓反應(yīng)。


  吡啶能催化加氫,蘭尼鎳催化生成六氫吡啶(哌啶)。反應(yīng)熱為-193.8 kJ·mol?1,釋放熱量略小于苯催化加氫(205.3 kJ·mol?1)。它也可以被鈉與乙醇還原為六氫吡啶。

聯(lián)吡啶

  由于氮上的孤對(duì)電子,具有叔胺的性質(zhì),例如吡啶具有堿性,也是一種良好的配體(作配體時(shí)記作py)。其共軛酸吡啶合氫離子的pKa值為5.30。吡啶能與活潑鹵代烴形成季銨鹽;被過(guò)氧化物氧化,形成N-氧化物。


  吡啶能發(fā)生一系列的自由基反應(yīng)而二聚。使用不同引發(fā)劑反應(yīng)具有選擇性。如用鈉得到4,4'-聯(lián)吡啶,蘭尼鎳得2,2'-聯(lián)吡啶,后者是化學(xué)工業(yè)中的重要的前體試劑。


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